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Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens — Wikipedia

Source: Wikipedia (it)
Original: https://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_accoppiamento_di_Castro-Stephens
License (as archived): CC-BY-SA-4.0
Archived: 2026-11-08T21:30:27.570Z
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La reazione di accoppiamento di Castro-Stephens è una reazione organica tra un acetiluro di rame (I) e un alogenuro arilico in piridina, la quale porta alla formazione di un alchino disostituito e un alogenuro di rame (I). Cu−C≡C−RA′+R−X →pyridineCuX+R−C≡C−RA′X=I,Br,ClR=Ar La reazione fu scoperta nel 1963 dai chimici Charles E. Castro e Robert D. Stephens, ricercatori della University of California, Riverside. La reazione ha molte somiglianze con la ben più nota reazione di Rosenmud-von Braun del 1914. Fu rivisitata nel 1975 con la divulgazione delle ricerche sulla reazione di Sonogashira. Una reazione tipica è l'accoppiamento dello iodobenzene con l'acetiluro di rame del fenilacetilene con riflusso di piridina. Si ottiene difenilacetilene. A differenza della reazione di Sonogashira, quella di Castro-Stephens può produrre composti eterociclici quando un gruppo nucleofilo si trova in posizione orto rispetto all'alogenuro arilico, anche se questo in genere richiede l'utilizzo di dimetilformammide (DMF) come solvente.

Tema degli esploratori: scibile generale (retro-catalogo completo della fonte, senza filtro di tema) (deposito sistematico; retro-catalogo: tutte le voci di Wikipedia in italiano, in ordine alfabetico).
Fonte: Wikipedia in italiano, voce «Reazione di accoppiamento di Castro-Stephens» — https://it.wikipedia.org/wiki/Reazione_di_accoppiamento_di_Castro-Stephens
Wikidata Q902696: «reazione chimica» (dati Wikidata in CC0 1.0) — https://www.wikidata.org/wiki/Q902696
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