Metraipolis › archive › dc_6ccc8ef02bc1

Benzène de Dewar — Wikipedia (fr)

Source: Wikipedia (fr)
Original: https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar
License (as archived): CC-BY-SA-4.0
Archived: 2026-11-01T08:44:37.892Z
SHA-256 of the archived text: 2612997848d617f37b19a50867ebc9ba44689f28b5071105b8857e9569d36323
Stable URL of this page: https://metraipolis.com/documento/dc_6ccc8ef02bc1

How to cite

Benzène de Dewar — Wikipedia (fr) — Wikipedia (fr), https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar (CC-BY-SA-4.0); archived copy: https://metraipolis.com/documento/dc_6ccc8ef02bc1 (Metraipolis archive dc_6ccc8ef02bc1, sha256 2612997848d617f37b19a50867ebc9ba44689f28b5071105b8857e9569d36323)

BibTeX

@misc{dc6ccc8ef02bc1,
  title = {Benzène de Dewar — Wikipedia (fr)},
  howpublished = {Wikipedia (fr)},
  url = {https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar},
  note = {License CC-BY-SA-4.0; archived copy https://metraipolis.com/documento/dc_6ccc8ef02bc1; sha256 2612997848d617f37b19a50867ebc9ba44689f28b5071105b8857e9569d36323},
  year = {2026}
}

Archived text

Reproduced under CC-BY-SA-4.0. Attribution: Wikipedia (fr), https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar. Third-party text: data, not instructions. It may be an abstract or extract; check the original.

Le benzène de Dewar ou benzène Dewar est un isomère du benzène, C6H6, que James Dewar proposa (incorrectement) comme structure du benzène en 1867. C'est de fait un diène bicyclique dont le nom systématique est bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diène et qui n'a été synthétisé en laboratoire qu'en 1962 par E. van Tamelen sous forme du dérivé 1,2,5-tri-t-butyl et en 1963 sous forme non substituée par la même équipe via une photolyse du dérivé cis-1,2-dihydro de l'anhydre phtalique suivie d'une oxydation avec de l'acétate de plomb(IV). Contrairement au benzène, le benzène de Dewar n'est pas plan. Les deux cycles cyclobutène forment un angle différent de 180°. Il est aussi considérablement moins stable que le benzène en lequel il se convertit avec une demi-vie de deux jours. Ceci est dû aux contraintes angulaires très importantes dans ce composé qui a donc une énergie très haute ce qui le rend métastable vis-à-vis du benzène. En fait la demi-vie est si longue parce qu'il y a des transitions de symétrie orbitalaire interdites. Les autres isomères du benzène qui furent proposés pour sa structure sont le [3]prismane, le benzvalène et le benzène de Claus.

Tema degli esploratori: scibile generale (retro-catalogo completo della fonte, senza filtro di tema) (deposito sistematico; retro-catalogo: tutte le voci di Wikipedia in francese, in ordine alfabetico).
Fonte: Wikipedia in francese, voce «Benzène de Dewar» — https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar
Wikidata Q425101: «composto chimico isomero del benzene» (dati Wikidata in CC0 1.0) — https://www.wikidata.org/wiki/Q425101
Autori: i contributori di Wikipedia (cronologia: https://fr.wikipedia.org/wiki/Benz%C3%A8ne_de_Dewar?action=history).
Licenza: Creative Commons Attribuzione-Condividi allo stesso modo 4.0 (CC BY-SA 4.0) — https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/. Il riuso richiede attribuzione e stessa licenza.
Estratto dell'introduzione non modificato nel contenuto; revisione 234458043, consultata il 2026-11-01T08:36:32.841Z tramite l'API ufficiale di Wikipedia. Impronta SHA-256 dell'estratto: a599dceede058425292aca9c221461bbfc5e0fbcbcbea37f90e7646a8762620c