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Ione arenio — Wikipedia

Source: Wikipedia (it)
Original: https://it.wikipedia.org/wiki/Ione_arenio
License (as archived): CC-BY-SA-4.0
Archived: 2026-11-06T09:09:07.059Z
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Uno ione arenio in chimica organica è un catione cicloesadienile che compare come intermedio di reazione in una sostituzione elettrofila aromatica. Per ragioni storiche questo complesso viene anche chiamato intermedio di Wheland (da George Willard Wheland) o complesso sigma o complesso-σ o catione benzenonio Due atomi di idrogeno legati ad un atomo di carbonio giacciono in un piano perpendicolare a quello dell'anello benzenico. Lo ione arenio non è più una specie aromatica, è tuttavia relativamente stabile a causa della delocalizzazione per risonanza: la carica positiva viene delocalizzata su 5 atomi di carbonio attraverso il sistema π, come si vede nelle seguenti strutture di risonanza: Un ulteriore contributo alla stabilità dello ione arenio è il guadagno energetico che risulta dal forte legame tra il benzene e l'elettrofilo complessato. Lo ione arenio più piccolo è il benzene protonato C6H7+. Lo ione benzenio può essere isolato come composto stabile quando il benzene viene protonato dal carborano superacido H(CB11H(CH3)5Br6). Il sale benzenio è cristallino e termicamente stabile fino a 150 °C. Le lunghezze di legame ricavate dalla cristallografia a raggi X sono consistenti con la struttura di un catione cicloesadienile. Esistono diversi metodi per la generazione di uno ione arenio stabile. In uno studio uno ione metilen-arenio è stabilizzato dalla complessazione con un metallo: In questa sequenza di reazione il complesso di partenza R-Pd(II)-Br 1 stabilizzato dal TMEDA viene ossidato dal dtpp al complesso metallico 2. L'attacco elettrofilo del metiltriflato forma lo ione metilen-arenio 3 con una carica positiva localizzata sulla posizione aromatica para (basato su cristallografia a raggi X) e con il gruppo metilenico posizionato 6º fuori dal piano dell'anello. La reazione con acqua e poi con trietilammina idrolizza il gruppo etereo.

Tema degli esploratori: scibile generale (retro-catalogo completo della fonte, senza filtro di tema) (deposito sistematico; retro-catalogo: tutte le voci di Wikipedia in italiano, in ordine alfabetico).
Fonte: Wikipedia in italiano, voce «Ione arenio» — https://it.wikipedia.org/wiki/Ione_arenio
Wikidata Q642076: «class of ions» (dati Wikidata in CC0 1.0) — https://www.wikidata.org/wiki/Q642076
Autori: i contributori di Wikipedia (cronologia: https://it.wikipedia.org/wiki/Ione_arenio?action=history).
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